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Numéro CAS 107-93-7
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Autres noms:
ACIDE CROTONIQUE
(E)-mais-2-acide énoïque
trans-2-Acide buténoïque
2-Acide buténoïque
acide trans-crotonique
(E)-2-Acide buténoïque
ACIDE BUTENOÃQUE
(E) -Acide crotonique
3-Acide méthylacrylique
acide alpha-buténoïque
Acide bêta-méthylacrylique
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L'acide crotonique ((2E)-mais-2-acide énoïque) est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, décrit par la formule CH3CH=CHCO2H. On l’appelle acide crotonique car on pensait à tort qu’il s’agissait d’un produit de saponification de l’huile de croton. Il cristallise sous forme d'aiguilles incolores dans l'eau chaude. Avec un cis-alcène, l'acide isocrotonique est un isomère de l'acide crotonique. L'acide crotonique est soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques. Son odeur est similaire à celle de l'acide butyrique.
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Propriétés |
Acide crotonique |
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Formule chimique |
C6H16N2 |
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Masse molaire |
116,208 g·mol−1 |
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Apparence |
Liquide incolore |
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Odeur |
Poisson, ammoniac |
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Densité |
0,7765 g mL−1 (à 20 degrés) |
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Point de fusion |
−58,6 degrés ; −73,6 degrés F ; 214,5 Ko |
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Point d'ébullition |
121,1 degrés ; 249,9 degrés F ; 394,2 Ko |
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solubilité dans l'eau |
Miscible |
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Acidité (pKa) |
8.97 |
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Basicité (pKo) |
5.85 |
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Indice de réfraction (nD) |
1,4179 (20 degrés) |
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L'acide crotonique est principalement utilisé comme comonomère avec l'acétate de vinyle. Les copolymères résultants sont utilisés dans les peintures et les adhésifs.
Le chlorure de crotonyle réagit avec la N-éthyl-2-méthylaniline (N-éthyl-o-toluidine) pour fournir du crotamiton, qui est utilisé comme agent contre la gale.
L'acide crotonique est un acide gras qui est un inhibiteur potentiel des éthers de glycol. Il a été démontré qu'il inhibe la formation de maladies infectieuses en se liant au site de liaison agoniste à la surface des bactéries. L'acide crotonique se lie également aux molécules d'eau et forme de l'hydroxyde d'acide crotonique, qui peut être responsable de ses propriétés inhibitrices. L'hydrolyse de l'acide crotonique peut être réalisée grâce à un mécanisme de réaction impliquant de l'eau et un processus électrochimique dans lequel les groupes méthyléthyle sont oxydés et forment des radicaux méthyléthyle. Ces radicaux réagissent avec les atomes d'hydrogène de l'eau, formant des radicaux méthoxy qui réagissent avec deux groupes hydroxyle, ce qui entraîne le clivage des liaisons CO dans l'acide crotonique pour former de l'acide acétique et du méthanol. Il a également été démontré que l'acide crotonique possède des propriétés détergentes lorsqu'il est utilisé comme catalyseur solide pour des réactions organiques ou comme additif dans des compositions détergentes.
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